Родилась 17 августа 1968 года в районе Лондона Паддингтон. Отец Хелен, уроженец Глазго Иан Маккрори, был дипломатом. Мать Энн Морганс работала физиотерапевтом в лондонской клинике. Хелен — старшая из трёх детей в семье: у неё есть сестра Кэтрин и брат Джон. Из-за дипломатической карьеры Иана Маккрори семья Хелен ездила по всему миру, и в детстве ей удалось побывать в разных странах: в Норвегии, Скандинавии, Нигерии, Камеруне, Танзании, во Франции и на острове Мадагаскар. Больше всего будущей актрисе запомнилась Танзания, где она жила в городе Дар-эс-Салам с шести до девяти лет. Мать Хелен в Танзании преподавала английский язык и занималась вакцинацией населения. В Лондон Маккрори вернулась в возрасте 18 лет.
Маккрори получила образование в школе-интернате для девочек Квинсвуд скул [en], находящейся в городе Хатфилд (Хартфордширское графство, Великобритания). Будущая актриса поступила туда в возрасте 15 лет. В 2006 году в Квинсвуд скул была открыта театральная студия, названная в честь Маккрори. Окончив обучение, Маккрори подала заявку на получение дальнейшего образования в Лондонский Драматический Центр, один из отделений Лондонского Университета Искусств, но её кандидатура была отклонена. Тогда Маккрори уехала из Великобритании и провела год, путешествуя по миру. Она побывала в Париже, Таиланде и Италии. Вернувшись на родину, она вновь попыталась поступить в Лондонский Драматический Центр, и на этот раз была принята. Преподавателем актёрского мастерства Маккрори был Реувен Адив.